| Finale |
| 30/01/201919:00 | Audax CervinaraCioffi S., Furno S. (rigore), La Torre S. (rigore) | 3 - 1dcr | GiuglianoDe Rosa R. |
| Semifinali |
| 28/11/201814:30 | Audax CervinaraFurno S., Conti G. | 2 - 3 | AgropoliCapozzoli D., D'attilio G., Capozzoli D. |
| 12/12/201814:30 | Agropoli | 0 - 2 | Audax CervinaraBefi A., Befi A. (rigore), Befi A. (rigore) |
| 28/11/201814:30 | Casoria | 0 - 0 | Giugliano |
| 12/12/201814:30 | GiuglianoCaso Naturale V., Liccardo C., Fava D., Tarascio A. | 4 - 1 | CasoriaCafaro S. |
| Quarti di finale |
| 24/10/201815:30 | CasoriaIoffredo P., Incoronato M. | 2 - 0 | Gladiator 1924 |
| 07/11/201814:30 | Gladiator 1924Di Paola A., Capobianco V. (rigore) | 2 - 1 | CasoriaFoti A. |
| 24/10/201815:30 | Giugliano | 2 - 2 | Quarto Afrograd |
| 07/11/201814:30 | Quarto Afrograd | 0 - 1 | GiuglianoManzo T. |
| 24/10/201815:30 | AgropoliRusso F. | 1 - 1 | Palmese 1914Carnicelli R. |
| 07/11/201814:30 | Palmese 1914Sorriso A., Sorriso A. | 2 - 3 | AgropoliPascual J., Capozzoli D., Pascual J. |
| 24/10/201815:30 | Audax CervinaraBrogna L. | 3 - 0 | Santa Maria Cilento |
| 07/11/201814:30 | Santa Maria Cilento | 0 - 1 | Audax CervinaraFusco G. |
| Secondo Turno |
| 19/09/201815:30 | Gladiator 1924De Rosa V., Cerrato G. | 2 - 0 | Ac Ottaviano |
| 03/10/201815:30 | Ac OttavianoTarallo M. | 1 - 2 | Gladiator 1924Celio N., Cerrato G. |
| 19/09/201815:30 | Frattamaggiore Calcio | 0 - 0 | Casoria |
| 03/10/201815:30 | CasoriaFoti A. | 1 - 0 | Frattamaggiore Calcio |
| 19/09/201815:30 | Albanova Calcio | 0 - 1 | GiuglianoPanico G. |
| 03/10/201815:30 | Giugliano | 0 - 0 | Albanova Calcio |
| 19/09/201815:30 | Quarto AfrogradMarigliano F., Dos Santos D., Rodney De Oliveira B. | 3 - 0 | Casoria Calcio 2023 |
| 03/10/201815:30 | Casoria Calcio 2023Di Palma F. | 1 - 3 | Quarto AfrogradDiallo M., Redjehimi A., Redjehimi A. |
| 10/10/201815:30 | AgropoliPascual J., Pascual J., D'attilio G., D'attilio G. | 4 - 1 | Costa d'AmalfiRonga D. |
| 17/10/201815:30 | Costa d'AmalfiRonga D. | 1 - 1 | AgropoliD'attilio G. |
| 19/09/201815:30 | Palmese 1914Ammaturo F. | 1 - 0 | Valdiano |
| 03/10/201815:30 | ValdianoDoukoure Y., Coquin S. | 2 - 1 | Palmese 1914Siciliano P. |
| 19/09/201815:30 | Santa Maria CilentoAltieri C. | 1 - 1 | Faiano 1965Forino C. |
| 03/10/201815:30 | Faiano 1965 | 0 - 1 | Santa Maria CilentoAmmendola M. (rigore) |
| 19/09/201819:00 | Audax CervinaraBefi A. (rigore) | 1 - 0 | Battipagliese |
| 03/10/201815:30 | BattipaglieseDi Biase G. (rigore) | 1 - 2 | Audax CervinaraPetrone M., Guida F. |
| Primo Turno |
| 26/08/201811:00 | Ac Ottaviano | 0 - 0 | Aversa Normanna |
| 01/09/201816:00 | Aversa NormannaSomma G. (rigore), Somma G. | 2 - 3 | Ac OttavianoTarallo M., Borrelli P., Rosbino N. |
| 25/08/201816:00 | Mondragone | 0 - 2 | Gladiator 1924Vitiello A., Liccardi V. (rigore) |
| 02/09/201816:00 | Gladiator 1924Liccardi V. | 1 - 0 | Mondragone |
| 25/08/201816:00 | Real Forio 2014Capogrosso A. (autogoal), Filosa G., Sannino G. | 3 - 2 | Frattamaggiore CalcioGrezio O. (rigore), Costanzo C. |
| 02/09/201816:00 | Frattamaggiore CalcioGrezio O., Ciccone E., Grezio O. (rigore), Capogrosso A., Capasso G. | 5 - 0 | Real Forio 2014 |
| 26/08/201811:00 | Albanova Calcio | 0 - 3 | Puteolana 1902Roghi S., Roghi S., Puccinelli F. |
| 01/09/201816:00 | Puteolana 1902D'adamo I., Serrano E. | 2 - 5 | Albanova CalcioPalumbo G., De Lucia A., Simonetti C. (rigore), Folliero G., Maturo M. |
| 26/08/201811:00 | GiuglianoManzo T. | 1 - 2 | San Giorgio 1926Di Micco D., Di Micco D. |
| 02/09/201811:00 | San Giorgio 1926 | 0 - 2 | GiuglianoPanico G., Fava D. (rigore) |
| 25/08/201816:00 | Casoria Calcio 2023Aliyev R. | 1 - 0 | Sibilla Flegrea |
| 02/09/201811:00 | Sibilla FlegreaPastore P. | 1 - 2 | Casoria Calcio 2023Di Palma F., Castiello A. |
| 25/08/201816:00 | Quarto AfrogradSogno S. | 1 - 0 | Afragolese |
| 02/09/201811:00 | AfragoleseMaggio D. | 1 - 2 | Quarto AfrogradMarigliano F., Redjehimi A. |
| 26/09/201815:30 | San Vito PositanoGiordano G. | 1 - 2 | AgropoliDoto G., Pascual J. |
| 03/10/201815:30 | AgropoliDoto G. | 1 - 1 | San Vito PositanoRuscio G. (rigore) |
| 25/08/201816:00 | Barano CalcioScritturale D. | 1 - 5 | CasoriaValoroso A., Valoroso A., Di Fusco D., Incoronato M. (rigore), Di Micco V. |
| 02/09/201811:30 | Casoria | 0 - 1 | Barano CalcioChiariello P. |
| 25/08/201816:00 | Eclanese Città di Avellino | 0 - 3 | Costa d'AmalfiMascolo G., Mascolo G., Marino A. |
| 01/09/201816:00 | Costa d'AmalfiMarino A., Mascolo G., Marino A. | 3 - 1 | Eclanese Città di AvellinoFusco A. |
| 26/08/201816:00Geremia Parente | San TommasoRussomanno S. | 1 - 0 | Palmese 1914 |
| 02/09/201816:30 | Palmese 1914 | 9 - 8dcr | San Tommaso |
| 26/08/201816:00 | Scafatese 1922Scognamiglio P. | 1 - 1 | ValdianoPeccheneda G. |
| 02/09/201816:00 | ValdianoCoquin S., Doukoure Y. | 2 - 1 | Scafatese 1922Farriciello D. |
| 25/08/201818:00 | Santa Maria CilentoAmmendola M., Romano V. | 2 - 1 | Virtus AvellinoModano L. |
| 01/09/201816:00 | Virtus AvellinoCioffi S. | 1 - 1 | Santa Maria CilentoAmmendola M. (rigore) |
| 26/08/201816:00 | Faiano 1965Merola M., Merola M. (rigore) | 2 - 3 | Castel San GiorgioBarbarisi A., Barbarisi A., Ferrentino D. |
| 02/09/201816:00 | Castel San GiorgioFerrentino D. (rigore) | 1 - 3 | Faiano 1965Merola M., Maisto A., Merola M. |
| 26/08/201816:00 | BattipaglieseMounard D., Mounard D., Annese O. | 3 - 1 | Città di SolofraDe Luca C. |
| 01/09/201816:00 | Città di Solofra | 0 - 1 | BattipagliesePiccirillo F. (rigore) |
| 25/08/201816:00 | FC Sant'AgnelloLiguori F., Mosca | 2 - 2 | Audax CervinaraZerillo D., Casale L. |
| 01/09/201819:00Valentino Nigro | Audax CervinaraFormisano (autogoal), Befi A., Brogna L., Fusco G. | 4 - 0 | FC Sant'Agnello |
